Study of herbicidal properties, leaf penetration kinetics and translocation of citronellol, citronellal, geraniol and cinnamaldehyde on plants of agronomic interest

Abstract

[English] As essential oils (EOs) present interesting biological activities such as antifungal, herbicidal and insecticidal properties, they are more and more used in the formulation of phytoproducts including bioherbicides. Ceylan cinnamon and Java citronella EOs in particular are known for their herbicidal activities and are hence considered as potential candidates to replace glyphosate. Nevertheless, knowledge on their mode of action is lacking, although it is likely related to the main components present in these EOs. The present master’s thesis will therefore focus on these points. Firstly, the phytotoxic activity of both EOs and their main components (i.e., cinnamaldehyde for Ceylon cinnamon and citronellal, citronellol and geraniol for Java citronella) was compared to these of commercial (bio)pesticides. To do so, five weed species (Lolium perenne, Arabidopsis thaliana, Trifolium incarnatum, Sinapis alba and Bromus secalinus) were sprayed at two development stages (cotyledon and two true leaves) with emulsions containing either an EO, a main component of an EO or a commercial (bio)pesticide, and herbicidal effect was evaluated after one week. Results show that each emulsion displayed an herbicidal activity, although it varies with the plant species, the development stage and the applied compound. Globally, Ceylon cinnamon EO seems to impact more negatively a wider range of weeds than Java citronella EO. The herbicidal activity of Ceylon cinnamon EO is moreover clearly related to that of its main component cinnamaldehyde, while that of Java citronella EO would rather result from the synergy of its main compounds. Secondly, the penetration kinetics of citronellol, citronella, geraniol and cinnamaldehyde were studied on excised A. thaliana leaves. GC-MS analyses showed that each compound penetrates the leaf in a highly different way. Cinnamaldehyde notably presented a low ability of penetration into the cuticular waxes and thus in the leaf tissue, in contrast to geraniol. Indeed, citronellol, citronellal and geraniol could all be quantified in the leaf tissues 30-minutes after the application, while cinnamaldehyde could only be quantified after 6 hours. Finally, the potential translocation of citronellol, citronellal, geraniol and cinnamaldehyde into different plant organs was studied on L. perenne, T. incarnatum and A. thaliana after a root application. Results of the GC-MS analyses highlighted the translocation of all compounds from the roots to the aerial parts of the plants after two days. Moreover, the translocation of the compounds from the roots to the leaves was followed by their degradation and/or metabolization, such as citronellal into citronellol. This study also reports for the first time the translocation of pelargonic acid from the roots to the leaves on these three plant species. To sum up, this master’s thesis provided new insights on the herbicidal activity, the penetration and the translocation of Ceylon cinnamon and Java citronellal EOs, as well as of their main components (cinnamaldehyde, citronellal, citronellol and geraniol). All in one, this thus opens up many research perspectives, such as the study of plant metabolization pathways of EOs components and their translocation after a foliar application.

[Français] Les huiles essentielles (HEs) présentent des activités biologiques intéressantes telles que des propriétés antifongiques, herbicides et insecticides, et sont par conséquent de plus en plus utilisées dans la formulation de produits phytopharmaceutiques, dont les bioherbicides. Par exemple, les HEs de cannelle de Ceylan et de citronnelle de Java sont connues pour leurs activités herbicides et pourraient donc représenter à une alternative au glyphosate. Néanmoins, le mode d'action de ces HEs est peu connu, bien qu’il soit probablement lié aux composés principaux de ces HEs. Ce travail de fin d’études article se concentrera donc sur ces points. L'activité phytotoxique des deux HEs et de leurs principaux composants (cinnamaldéhyde pour la cannelle de Ceylan, citronellol, citronellal et géraniol pour la citronnelle de Java) a d'abord été comparée à celle de (bio)pesticides commerciaux. Pour ce faire, cinq espèces d’adventices (Lolium perenne, Arabidopsis thaliana, Trifolium incarnatum, Sinapis alba et Bromus secalinus) ont été pulvérisées à deux stades de développement (cotylédon et deux vraies feuilles) avec différentes émulsions contenant de l’HE, un composé majoritaire ou un (bio)pesticide commercial. Les résultats montrent que chaque émulsion présentait une activité herbicide dépendant de l'espèce végétale, du stade de développement ainsi que du composé appliqué. Globalement, l'HE de cannelle de Ceylan semble avoir un impact plus négatif sur une plus large gamme d'adventices que l’HE de citronnelle de Java. L'activité herbicide de l’HE de cannelle de Ceylan semble par ailleurs clairement liée à celle de son composé majorataire (cinnamaldéhyde), tandis que celle de l’HE de citronnelle de Java résulterait plutôt d’une synergie entre ses composés majoritaires. La cinétique de pénétration du citronellol, de la citronnelle, du géraniol et du cinnamaldéhyde a ensuite été étudiée sur des feuilles d'A. thaliana excisées. Les analyses GC-MS montrent que chaque composé pénétrait la feuille de manière très différente. Le cinnamaldéhyde présente notamment une faible capacité de pénétration dans les cires cuticulaires et donc dans le tissu foliaire, alors que le géraniol présente cette capacité dans ces deux couches. De plus, le citronellol, le citronellal et le géraniol ont tous pu être quantifiés dans les tissus foliaires 30 minutes après l'application alors que le cinnamaldéhyde n'a pu être quantifié qu'après 6 heures. Enfin, la translocation potentielle du citronellol, du citronellal, du géraniol et du cinnamaldéhyde dans différents organes de la plante a été étudiée sur L. perenne, T. incarnatum et A. thaliana à la suite d’une application racinaire. Les résultats des analyses GC-MS montrent la translocation de tous les composés des racines vers les parties aériennes des plantes après deux jours. En outre, la translocation des composés des racines vers les feuilles a été suivie de leur dégradation et/ou métabolisation, par exemple du citronellal en citronellol. Cette étude a également mis en évidence pour la première fois la translocation de l'acide pélargonique des racines vers les feuilles sur ces trois espèces végétales. En résumé, ce travail de fin d’études apporte de nouvelles connaissances sur l'activité herbicide, la pénétration et la translocation des HEs de cannelle de Ceylan et de citronellal de Java, ainsi que de leurs principaux composants (citronellal, citronellol, géraniol et cinnamaldéhyde). De nombreuses perspectives de recherches s’ouvrent donc, et notablement l'étude de la métabolisation des composés des HEs par la plante et leur translocation à la suite d’une application foliaire.