Quinizarin-Based Photo-Active Macroporous Polymers from Emulsion Templating Polymerization Towards Antibacterial Application

Abstract

The high internal phase emulsion (HIPE) polymerization is a very straightforward method for the preparation of interconnected macroporous polymers with excellent flow through properties. These so called polyHIPEs notably find application in many fields including chromatography, support for catalysis, water purification, filtration, etc. The present work reports on the first development of photo-bactericidal macroporous polymers via emulsion templating polymerization and the investigation of their capacity to generate some reactive oxygen species (ROS) under irradiation in the perspective of their use as antibacterial materials. In practice, a bio-based acrylated epoxidized soybean oil (AESO) was copolymerized with a monomethacrylated quinizarin compound (QMA) under HIPE conditions leading to the corresponding QMA-functionalized polyHIPE monoliths. Some photobleaching tests confirmed the photoactive properties of these QMA-based polyHIPEs and their ability to produce some bactericidal singlet oxygen under light irradiation. These QMA-functionalized porous polymers were also structured into membranes presenting higher surfaces compared to the monoliths which increased their interaction with light and so their performance in the photogeneration of singlet oxygen. In the future, the antibacterial properties of these promising photoactive QMA-based porous membranes will be tested in order to confirm their potential as antibacterial materials.

La polymérisation en émulsion à phase interne hautement concentrée (HIPE) est une méthode simple et efficace pour préparer des polymères macroporeux interconnectés. Ces matériaux, également appelés polyHIPEs, sont largement utilisés pour des applications dans de nombreux domaines tels que la chromatographie, le support pour la catalyse, la purification de l'eau, la filtration, etc. Ce mémoire a pour objectif de développer pour la première fois des polymères macroporeux photo-bactéricides par polymérisation en émulsion et d’explorer leur capacité à générer des espèces réactives de l’oxygène (ROS) sous irradiation dans la perspective de leur application en tant que matériaux antibactériens. En pratique, une huile de soja époxydée acrylée (AESO) a été copolymérisée avec un composé méthacrylé de quinizarine (QMA) dans des conditions HIPE donnant accès à monolithes de polyHIPEs fonctionnalisés par la QMA. Les propriétés photoactives des polyHIPEs à base de QMA et leur capacité à produire de l'oxygène singulet sous irradiation ont été confirmées. Ces polyHIPEs fonctionnalisés par la QMA ont également pu être structurés sous forme de membranes. Celles-ci présentent une surface plus élevée que les monolithes correspondants ce qui améliore leur interaction avec la lumière et donc leur performance dans la production d'oxygène singulet. À l'avenir, les propriétés antibactériennes de ces membranes poreuses photoactives à base de QMA seront testées afin de confirmer leur potentiel en vue de leur utilisation en tant que matériaux antibactériens.