Evaluation d'ylures d'iodonium et de sels d'uronium comme précurseurs de la synthèse de la para-[18F]fluorobenzylamine

Abstract

Les infections bactériennes constituent un problème de santé publique mondiale. Les radiotraceurs actuels ne permettent généralement pas de distinguer une infection bactérienne d'une inflammation. Le couplage de la para-[18F]fluorobenzylamine ([18F]FBA) au maltose ou ses dérivés par amination réductrice permettrait de visualiser une infection bactérienne par tomographie par émission de positons par le biais des "maltose binding proteins" présentes au sein des bactéries. De ce fait, la mise au point d'une synthèse automatisée de ce synthon s'avère nécessaire. Cependant, les voies de synthèse actuelles sont problématiques au vu de la génération de nombreux sels bouchant les lignes de transfert de l'automate de synthèse. Les ylures d'iodonium et les sels d'uronium sont des précurseurs permettant de marquer des noyaux aromatiques en dernière étape. Ces deux approches ont été envisagées dans ce travail pour la synthèse de la [18F]FBA. Après synthèse des précurseurs, ceux-ci ont été évalués pour le marquage et les premiers résultats ont montré que l'ylure d'iodonium formé au départ d'acide de Meldrum sont concluants (RCY=32% après purification sur SPE). Par contre, le marquage au départ de sel d'uronium n'a pas permis d'obtenir la [18F]FBA. Des essais complémentaires doivent encore être effectués afin d'améliorer les résultats obtenus.