Développement de stratégies pour la préparation de motifs tropaniques

Abstract

En collaboration avec Trasis (entreprise Ansoise), le CiTOS se doit de développer des stratégies synthétiques pour la préparation de motifs tropaniques. L’objectif est la synthèse de l’ester méthylique de l’anhydroecgonine afin de développer un nouvel agent pour l’imagerie PET scan après marquage au 18F. Deux stratégies ont été développées, la première avec le passage par la tropinone et la seconde avec la synthèse directe de la 2-carbométhoxytropinone afin d’atteindre la molécule désirée. Les noyaux tropaniques peuvent être préparés à partir de molécules simples. Différentes voies de synthèse ont été testées afin d’identifier la voie la plus efficace et la plus rentable. Notre travail montre que le passage par la tropinone est la stratégie la plus rentable, dû à la simplicité de mise en œuvre selon une procédure nettement moins chronophage. Tous les intermédiaires de réaction, qui sont des alcaloïdes tropaniques, ont été isolés et caractérisés durant ce travail. Sur base des optimisations réalisées en batch, une transposition partielle de la stratégie en flux continu est proposée.